Dat Theo Maassen beschouwd wordt als de grootste kleinkunstenaar van deze tijd, werd bevestigd in het jaar 2006. In dat jaar won hij maar liefst drie belangrijke prijzen voor zijn vijfde theatervoorstelling Tegen Beter Weten In: de Prijs van de Kritiek, de Prins Bernhard Cultuurfonds Theaterprijs en de Poelifinario-Prijs. Een juryrapport meldde: ‘Geen cabaretier behandelt de tijdgeest zo actueel, persoonlijk, scherp en humoristisch als Theo Maassen in Tegen Beter Weten In. Zijn originele invalshoeken, zijn doordachte visies, zijn grote grapdichtheid, zijn perfecte timing en zijn overtuigende podiumbeheersing maken Tegen Beter Weten In tot een haast superieur programma.’ Bijzonder aan Maassen is dat hij je aanzet tot lachen čn bezinnen tegelijkertijd en moeiteloos filosofische en diepzinnige levensvragen afwisselt met platvloerse grappen over carnaval of een scheetkussen. De eenzaamheid en sterfelijkheid van de mens vormen de rode draad in Maassens originele en soms ontroerende persoonlijke bespiegelingen. Maar ook actuele kwesties komen aan bod als bijvoorbeeld de vrijheid van meningsuiting, de islam(ofobie) en godslastering.
